beta-环香叶醇-D5 | 78995-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-环香叶醇-D5
• 中文别名: 氰基胍15N4
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-(hydroxymethyl)-2-(methyl-d3)-1-cyclohexene-3,3-d2
• 英文别名: beta-Cyclogeraniol-d5；[3,3-dideuterio-6,6-dimethyl-2-(trideuteriomethyl)cyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 78995-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 159.213
• InChiKey: QWNGCDQJLXENDZ-RPIBLTHZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-环香叶醇-D5 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.7h， 生成 (E)-retinoic acid-4,4,18,18,18-d5
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,4-D5)-(E/Z)-1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-1-[4-羟基苯基]-2-苯基-1-丁烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 beta-环香叶醇-D5
  参考文献：
  名称：

  带有环修饰的视黄酸类似物。合成及药理活性。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，

  DOI：

  10.1021/jm00142a018

文献信息

• Thermal Reactions of Epoxyenones and Epoxydienes in the Ionone Series
  作者：Anthony O'Sullivan、Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19850680503

  日期：1985.8.14

  On flash vaccum thermolysis at temperatures between 390 and 585°, the epoxyenones 1–9 and the epoxydienes 10–12 undergo various types of reactions involving CC and/or CO bond cleavage in the oxirane ring. Thus, the compounds 1, 4–9, 11, and 12 were transformed to the divinyl ethers 13, 20, 21, 24, 25, 29, and 38 by a reversible [1,5] homosigmatropic H-shift. On thermolysis of the epoxides 1–12, several

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。
• DAWSON, M. I.;HOBBS, P. D.
  作者：DAWSON, M. I.、HOBBS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Retinoic acid analogs with ring modifications. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Peter D. Hobbs、Rebecca L. S. Chan、Wan-Ru Chao

  DOI：10.1021/jm00142a018

  日期：1981.10

  Analogues of retinoic acid that have their major modifications in the 5,6 double bond and 4-methylene group regions of the beta-cyclogeranylidene ring have been synthesized as potential agents for the treatment and prevention of epithelial cancer. These modifications were intended to reduce retinoid toxicity by lowering the effective treatment dose because the major metabolic deactivation pathway would

  视黄酸的类似物已被合成为β-环geranylidene环的5,6双键和4-亚甲基区域的主要修饰，作为治疗和预防上皮癌的潜在药物。这些修饰旨在通过降低有效治疗剂量来降低类维生素A毒性，因为主要的代谢失活途径会被抑制。（E）-3,7-二甲基-9-（exo-2-bicyclo [2.2.1]-庚基）-2,4,6,8-壬酸酯（7），（E）-3,7-乙基二甲基-9-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-2,4,6,8-壬酸戊酸酯（18），（E）-1-（4-碳乙氧基苯基）- 2-甲基-4-（2,2,6-三甲基双环[4.1.0]庚-1-基）-1,3-丁二烯（28），（E）-视黄酸-4,4,18,18， 18-d5（39）和乙基（E）-3,7-二甲基-9-（3,3-ethano-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2,4,6 ，