beta-环香叶基三苯基鏻溴化物 | 56013-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: beta-环香叶基三苯基鏻溴化物
• 中文别名: 环香叶基三苯基溴化膦
• 英文名称: triphenyl((2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl triphenylphosphonium bromide；β-cyclocitryl-triphenylphosphonium bromide；β-cyclogeranyltriphenylphosphonium bromide；beta-Cyclogeranyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]phosphanium;bromide
• CAS: 56013-01-5
• 化学式: Br*C₂₈H₃₂P
• 分子量: 479.44
• InChiKey: ILCRIYBFEOAUEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-环香叶基三苯基鏻溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 beta-环香叶基三苯基鏻溴化物
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.
  作者：Tetsuro SHINADA、Kazuo YOSHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.264

  日期：——

  Stereoselective functionalization at C-9 of retinal based on the use of the C4+X-unit is described. A sequential linkage of C4+X-units (X=Cl, Br, and I) with ylide 8 (C10) and phosphonate 12 (C5)selectively gave 9-trans-19-nor-9-Cl, Br, and I-retinal derivatives.

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。
• Retinoide und Carotinoide, II Synthese von (13Z)-Retinoidsäuren
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841014

  日期：1984.10.12

  Phosphoniumylide 3 reagieren mit (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal (2) zu 2-Pyronderivaten 4, bei deren Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat/Kaliumhydroxid/Methanol unter Ringöffnung (13Z)-Retinoidsäuren 5 entstehen.

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。
• Aromatic retinoic acid analogs. 2. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Marcia I. Dawson、Rebecca Chan、Peter D. Hobbs、Wanru Chao、Leonard J. Schiff

  DOI：10.1021/jm00363a013

  日期：1983.9

  Aromatic analogues of (E)-1-(4-carboxyphenyl)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butadiene (1b) and its ethyl ester (1a) were synthesized as potential chemopreventive agents for the treatment of epithelial cancer and such skin diseases as psoriasis and cystic acne. The phenyl ring of 1 was replaced by 2-fluorophenyl, 2-methoxyphenyl, thienyl, furanyl, and pyridyl groups. The 1-fluorobutadiene

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。
• Synthesis of iodinated analogues of all trans retinoic acid (ATRA) for SPECT imaging
  作者：Haibing Li、Christophe Morin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.103

  日期：2004.7

  Two derivatives of all trans retinoic acid in which one of the methyl groups has been replaced by iodine have been prepared.

  已经制备了其中甲基之一被碘取代的所有反式维甲酸的两种衍生物。
• Mechanism of Transient Dark Activity of 13-Desmethylretinal/Rod Opsin Complex
  作者：Qiang Tan、Koji Nakanishi、Rosalie K. Crouch

  DOI：10.1021/ja9827752

  日期：1998.12.1

  11-cis-13-desmethylretinal (13dm) 1, its dihydro analogue 2H13dm 2, and 11-cis sixmembered ring-locked analogue ret6 3, to clarify the mechanism of dark activity of the 13-desmethylretinal/rod opsin complex. Rhodopsin (Rh) is composed of a retinal chromophore linked to Lys 296 of the apoprotein opsin via a protonated Schiff base (PSB).1 Light-induced retinal 11-cis f trans isomerization triggers protein conformational

  我们报告了使用 11-cis-13-desmethylretinal (13dm) 1、其二氢类似物 2H13dm 2 和 11-cis 六元环锁类似物 ret6 3 的研究，以阐明 13-desmethylretinal/视蛋白的暗活性机制复杂的。视紫质 (Rh) 由通过质子化希夫碱 (PSB) 与载脂蛋白视蛋白的 Lys 296 相连的视网膜发色团组成。1 光诱导的视网膜 11-顺式 f 反式异构化触发蛋白质构象变化，导致变视紫质 II (Meta-II ) 激活 G 蛋白转导蛋白以启动视觉转导的酶促级联。2 视紫红质激酶磷酸化 Meta-II，随后结合抑制蛋白使 Meta-II 失活。3 最近观察到视蛋白可以被视网膜类似物激活包括全反视网膜、全反13dm 4、全反-C15 5、