1-[4-[2-(4-Phenylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone | 1515908-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[2-(4-Phenylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1515908-49-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: SALRVDRZMWXRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 4-溴苯乙酮 、 丙炔酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以56%的产率得到1-[4-[2-(4-Phenylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(PPh3)4 催化剂高效一锅法合成两种不同的芳基溴和丙醇酸不对称二芳基炔烃

  摘要：

  不对称二芳基炔烃引起了很多关注，因为分子结构具有两种不同芳烃的内部炔烃，是遇到 π 共轭体系的材料的核心。钯催化的 Sonogashira 反应是最常用的末端炔烃芳基化方法。代替末端炔烃，使用来自炔烃羧酸的脱羧Sonogashira反应具有几个优点，包括将二氧化碳作为完全转化后释放的反应废物进行处理的可折旧工艺，并且对于处理和储存稳定。我们报道了一种用于丙炔酸与芳基碘化物和芳基溴化物组合的位点选择性反应的不对称偶联产物的方法。与三甲基甲硅烷基乙炔和 2methylbut-3-yn-ol 不同，丙炔酸作为炔烃源对不对称偶联产物非常有效，因为该方法不需要多步过程。Buchwald 报道了丙炔酸与芳基溴化物的选择性 Sonogashira 反应，尽管使用磺化 XPhos 作为配体反应性低，但与芳基碘化物不同，这种反应具有成本效益。Goossen 报道了在 SPhos 存在下结合两种不同的芳基溴化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2859