ent-恩曲他滨 | 137530-41-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: ent-恩曲他滨
• 中文别名: 恩曲他滨对照品
• 英文名称: racivir
• 英文别名: β-D-2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine；emtricitabine；4-amino-5-fluoro-1-((2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1H)-one；Oxathiolan；4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 137530-41-7
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₃S
• 分子量: 247.25
• InChiKey: XQSPYNMVSIKCOC-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  >80°C (dec.)
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tributylammonium) difluoromethylenediphosphonate 、 ent-恩曲他滨 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 borane-N,N-diisopropylethylamine complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-2',3'-dideoxy-3'-thia-5-fluorocytidine 5'-α-P-borano-β,γ-(difluoromethylene)triphosphate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷5'-α-P-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯的合成及其对HIV-1逆转录酶的抑制作用。

  摘要：

  抗病毒的2'，3'-二脱氧核苷（ddNs）的三磷酸是抑制病毒DNA合成的活性化学物质。抑制包括将ddNMP掺入DNA和随后的链终止。一种抗病毒药物的可行策略是采用可完全绕过细胞磷酸化作用的核苷5'-三磷酸模拟物。AZT 5'-alpha-R（P）-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯（5'-alphaB-betagammaCF（2）TP）被确定为HIV-1逆转录酶（HIV-1）的有效抑制剂RT）。这项工作旨在确认5'-alphaB-betagammaCF（2）TP是有用的通用三磷酸部分，可以使抗病毒ddNs对HIV-1 RT具有有效的抑制作用。因此，通过一系列反应（一锅法），将10个ddN转换为其5'-alphaB-betagammaCF（2）TP：形成活化的亚磷酸酯，形成环状三磷酸酯，硼化和水解。还探索了其他合成路线。测试的所有ddN 5'-alphaB-betagammaCF（2）TP

  DOI：

  10.1021/jm040101y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,5R)-5-fluoro-1-[2-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]-N4-benzoylcytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ent-恩曲他滨
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009058924A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及用于治疗CCR5相关疾病和障碍的化合物，例如，可用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Phospho-indoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20060074054A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是HIV的3-磷酸吲哚化合物。还包括仅含有3-磷酸吲哚衍生物或与一个或多个其他抗逆转录病毒药物组合的组合物，它们的制备过程，以及制造包含这些化合物的药物的方法。
• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated.

  公开号：US20040122000A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009075960A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及在治疗与CCR5相关的疾病和紊乱中有用的化合物，例如，在抑制HIV复制、预防或治疗HIV感染以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面有用的化合物。