(3aR,4S,6S,7S,7aS)-6-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 202266-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7S,7aS)-6-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7S,7aS)-6-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 202266-69-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₉
• 分子量: 480.555
• InChiKey: DACPNFWLBQBPGY-GUGJYCTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aS)-6-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Fucose Hexasaccharide

  摘要：

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1994
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以13%的产率得到(3aR,4S,6R,7S,7aS)-6-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-6-Benzyloxy-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Fucose Hexasaccharide

  摘要：

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1994

文献信息

• Synthesis of a Fucose Hexasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1998-1994

  日期：1998.1

  The facile synthesis of homogeneously α, 1 → 2 interglycosidically linked fucose hexasaccharide 17 via the disaccharide methylthio donor 10 is reported. Compound 10 in turn was synthesised from a monosaccharide thiomethyl precursor in three consecutive steps. Glycosylation employing thioglycosides activated by copper bromide/tetrabutylammonium bromide proved to be selective for the formation of α-glycosidic linkages.

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。