[[2,2-Dimethyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-propyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester | 184303-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [[2,2-Dimethyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-propyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[(4,4-dimethyl-1-oxo-1-phenylpentan-3-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 184303-05-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅S
• 分子量: 507.651
• InChiKey: QVSCFDYPRKEDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2,2-Dimethyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-propyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以9%的产率得到[(4-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenyl-cyclopentyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyl)-5-phenyl-2-isoxazoline 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [[2,2-Dimethyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-propyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization of C(1?)-SubstitutedN-(2-Benzoylethyl)glycine Esters
  作者：Andr� Steiner、Pablo Wessig、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/hlca.19960790709

  日期：1996.10.30

  C(1′)-substituents. Irradiation of ketones 5d and 5f, bearing H-atoms at C(γ) with respect to the keto function, gave cyclobutanols (Scheme 9) in low yields besides the preferred Norrish-type-II cleavage product. Cyclopentanol 25 was a by-product of the photocyclization of 5c as a result of HC(δ) abstraction from the t-Bu group. The structure of products 20, 22, and 24a, b was established by NMR or X-ray analyses.

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。