(Z)-methyl 4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,4-pentadienoate | 147455-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 147455-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: VITAWWIRIUXVBD-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,4-pentadienoate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-methyl 2,3-epoxy-4-(hydroxymethyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  次甘氨酸代谢物对中链酰基辅酶 A 脱氢酶的灭活：主要周转产物的特征和表明替代黄素修饰途径的证据

  摘要：

  中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)是一种FAD依赖性酶，催化脂肪酸氧化循环的第一步。当 MCAD 暴露于（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A (MCPA-CoA)（一种次甘氨酸 A 的代谢物和牙买加呕吐病的病原体）时，时间依赖性失活会伴随着活性部位 FAD 的漂白。较早的研究导致假设失活可能涉及由瞬时α-环丙基自由基诱导的自发环断裂，因此提出单电子氧化途径

  DOI：

  10.1021/ja00058a001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-methyl 4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  次甘氨酸代谢物对中链酰基辅酶 A 脱氢酶的灭活：主要周转产物的特征和表明替代黄素修饰途径的证据

  摘要：

  中链酰基辅酶A脱氢酶(MCAD)是一种FAD依赖性酶，催化脂肪酸氧化循环的第一步。当 MCAD 暴露于（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A (MCPA-CoA)（一种次甘氨酸 A 的代谢物和牙买加呕吐病的病原体）时，时间依赖性失活会伴随着活性部位 FAD 的漂白。较早的研究导致假设失活可能涉及由瞬时α-环丙基自由基诱导的自发环断裂，因此提出单电子氧化途径

  DOI：

  10.1021/ja00058a001