trans-4,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.1.1>octan-3-one | 141316-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-4,7,7-Trimethyl-2-oxabicyclo<4.1.1>octan-3-one
• 英文别名: (1R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[4.1.1]octan-3-one
• CAS: 141316-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OASBHXNKYZNOQC-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-3,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 840.0h， 以2.58 g的产率得到cis-4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo<4.1.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  松ano酮（双环[3.1.1]庚烷）的Baeyer-Villiger反应

  摘要：

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88515-x