methyl 8α-hydroxy-8(7->6βH)abeoisopimar-15-en-7-oate | 151100-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8α-hydroxy-8(7->6βH)abeoisopimar-15-en-7-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,4bS,8aS,9R,9aS)-2-ethenyl-9a-hydroxy-2,4b,8,8-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9-octahydro-1H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 151100-86-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: VAEDJICRFHZEHU-LINSNZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-8(7->6βH)abeoisopimar-15-en-7-oate 生成 8α-hydroxy-8(7->6βH)abeoisopimar-15-en-7-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从天然异海ima烯合成对映体赤霉素类似物

  摘要：

  赤霉素，赤霉素，异匹烷，二萜。从已知的绝对立体化学中分离出的黄柏科物种中的天然异海松烯2-5，经过化学转化，得到具有正常系列赤霉素骨架的四环内酯10和11。获得的15-氧杂赤霉素是天然赤霉素的对映体类似物，这代表了这类化合物的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81869-x
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,1'R,4'S)-1,3,3,4'-Tetramethyl-2'-oxo-4'-vinyl-bicyclohexyl-2-yl)-acetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 8α-hydroxy-8(7->6βH)abeoisopimar-15-en-7-oate
  参考文献：
  名称：

  从天然异海ima烯合成对映体赤霉素类似物

  摘要：

  赤霉素，赤霉素，异匹烷，二萜。从已知的绝对立体化学中分离出的黄柏科物种中的天然异海松烯2-5，经过化学转化，得到具有正常系列赤霉素骨架的四环内酯10和11。获得的15-氧杂赤霉素是天然赤霉素的对映体类似物，这代表了这类化合物的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81869-x

文献信息

• Synthesis of enantiomeric gibberellin analogs from natural isopimarenes
  作者：Angelo C. Pinto、Rosângela de A. Epifanio、Wilson Camargo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81869-x

  日期：1993.6

  Gibberellane, Gibberellins, Isopimarane, Diterpenes. The natural isopimarenes 2–5, isolated from Velloziaceae species, with known absolute stereochemistry, were submitted to chemical transformations and afforded the tetracyclic lactones 10 and 11 with the gibberellane skeleton of the normal series. The 15-oxa-gibberellanes obtained are enantiomeric analogs of the natural gibberellins and this represents

  赤霉素，赤霉素，异匹烷，二萜。从已知的绝对立体化学中分离出的黄柏科物种中的天然异海松烯2-5，经过化学转化，得到具有正常系列赤霉素骨架的四环内酯10和11。获得的15-氧杂赤霉素是天然赤霉素的对映体类似物，这代表了这类化合物的首次合成。