(2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-7-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan | 99457-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-7-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan
• 英文别名: ethyl 3-[(3aR,4aR,5S,6S,8aR,8bR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,6-trimethyl-4a,5,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-6-yl]propanoate
• CAS: 99457-71-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: WMJZIVJKJZTZKK-NCXNRXITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-7-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-(carboxyethyl)-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan 6,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-carboxy-7-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-5-oxooctahydrobenzo<4,3-b>furan 6,7-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 64.08h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-6-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-7-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063

文献信息

• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2
  作者：Michael Georges、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a063

  日期：1985.12