2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole | 39205-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 39205-10-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MBJTVELHWABEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到4,5-dibromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯与Cu（II）的氧化卤化。部分IV。2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯的溴化。单脱氧焦磷酸叶黄素生物活性类似物的新合成

  摘要：

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310442
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯与Cu（II）的氧化卤化。部分IV。2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯的溴化。单脱氧焦磷酸叶黄素生物活性类似物的新合成

  摘要：

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310442

文献信息

• A General Route to 1,3′-Bipyrroles
  作者：Ping Cheng、Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo401892t

  日期：2013.12.6

  A general method is described for the synthesis of 1,3′-bipyrroles. The route involves constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a substituted 1H-pyrrole, so as to generate the 1,3′-bipyrrole. In this approach the nitrogen of the starting pyrrole was alkylated with a special Michael acceptor having an allylic leaving group, and the product was then modified in such a way that the second pyrrole

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。
• Antibacterial Marinopyrroles and Pseudilins Act as Protonophores
  作者：Gabriel Castro-Falcón、Jan Straetener、Jan Bornikoel、Daniela Reimer、Trevor N. Purdy、Anne Berscheid、Florence M. Schempp、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Heike Brötz-Oesterhelt、Chambers C. Hughes

  DOI：10.1021/acschembio.3c00773

  日期：2024.3.15

  force (PMF) that is essential for cell viability. The compounds show potent protonophore activity but do not appear to destroy the integrity of the cytoplasmic membrane via the formation of larger pores or interfere with the stability of the peptidoglycan sacculus. Thus, our current model for the antibacterial MoA of marinopyrrole, pentachloropseudilin, and pentabromopseudilin stipulates that the acidic

  阐明抗菌天然产物的作用机制 （MoA） 对于评估其作为新型抗生素的潜力至关重要。马里诺吡咯、五氯杂二烯和五溴吡啶是密集卤化的杂化吡咯-苯酚天然产物，对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性细菌病原体具有强效活性。然而，它们发挥这种抗菌活性的确切方式尚未确定。在这项研究中，我们探讨了它们的构效关系，确定了它们在细菌细胞中的空间位置，并研究了它们的 MoA。我们表明，天然产物具有基于膜去极化和质子动力 （PMF） 耗散的共同 MoA，这对细胞活力至关重要。这些化合物显示出强大的原子细胞活性，但似乎不会通过形成更大的孔来破坏细胞质膜的完整性或干扰肽聚糖囊的稳定性。因此，我们目前的 marinopyrrole、pentachloropseudilin 和 pentabromopseudilin 的抗菌 MoA 模型规定酸性化合物插入细胞膜并在细胞内运输质子。该 MoA 可以解释已报道的这些化合物在哺乳动物细胞
• Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A via Copper-Mediated N-Arylation
  作者：Argyrios A. Kanakis、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1021/ol102035s

  日期：2010.11.5

  The total synthesis of the racemic form of the marine alkaloid marinopyrrole A is described. The characteristic 1,3'-bipyrrole core was constructed by a copper-mediated N-arylation process under microwave irradiation.
• Oxidative halogenation of substituted pyrroles with Cu(II). Part<b>IV.</b>Bromination of 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole. A new synthesis of bioactive analogs of monodeoxypyoluteorin
  作者：Salvatore Petruso、Silvana Bonanno、Sergio Caronna、Maurizio Ciofalo、Benedetta Maggio、Domenico Schillaci

  DOI：10.1002/jhet.5570310442

  日期：1994.7

  The selective bromination with copper(II) bromide of the pyrrole ring in 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole II in the heterogeneous phase is described giving in almost quantitative yield the 4,5-dibromo derivative VI. The subsequent introduction of halogen into the phenol moiety was observed when the reaction was performed in the homogeneous phase with an excess of halogenating agent. The pentabromo derivative

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。