benzyl 3-amino-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-galactopyranoside | 99018-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-amino-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-4-amino-5-fluoro-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 99018-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 255.289
• InChiKey: YJYVBMYHXIWAON-KMLBKCHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-amino-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-galactopyranoside 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到benzyl 2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 benzyl 3-amino-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Ramine Faghih、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00224a052

  日期：1985.11