(3'R,6R,7S)-7-acetyl-3'-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one | 85609-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'R,6R,7S)-7-acetyl-3'-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 85609-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SLBRTVRTMJGQMO-VBARCJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,6R,7S)-7-acetyl-3'-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one 在 正丁基锂 、 硫酸 、 Tri-sec-butylborhydrid-Anion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Carbonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物合成的手性中间体：（，）-4-（2-羟乙基）-3-[（）-1-（4-硝基苄氧基羰氧基）etryl]氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  将手性酮掺入建立的噻吩霉素类似物的四氢-1,3-恶嗪途径中，已能够分离出在桥头具有天然（- ）构型的单个对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81324-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3'R,6R,7S)-7-acetyl-3'-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物合成的手性中间体：（，）-4-（2-羟乙基）-3-[（）-1-（4-硝基苄氧基羰氧基）etryl]氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  将手性酮掺入建立的噻吩霉素类似物的四氢-1,3-恶嗪途径中，已能够分离出在桥头具有天然（- ）构型的单个对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81324-1

文献信息

• A chiral intermediate for thienamycin analogue synthesis: (,)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[()-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)etryl]azetidin-2-one
  作者：Terence C. Smale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81324-1

  日期：1984.1

  Incorporation of a chiral ketone into the established tetrahydro-1,3-oxazine route to thienamycin analogues, has enabled the isolation of single enantiomers having the naturally occurring ()-configuration at the bridgehead.

  将手性酮掺入建立的噻吩霉素类似物的四氢-1,3-恶嗪途径中，已能够分离出在桥头具有天然（- ）构型的单个对映异构体。