(5R)-5-(4-fluorobenzoyl)oxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(4-fluorobenzoyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: PDDNNINKMSWBKU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 在 对甲苯磺酸 、 C₁₀₈H₇₇F₄IO₁₀ 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50 %的产率得到(5R)-5-(4-fluorobenzoyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  第二层手性环境诱导的空间位阻使对映选择性高价碘有机催化中的催化剂构象锁定

  摘要：

  通过将两个空间要求高的 BINOL 衍生单元（形成第二层手性环境）结合到含碘分子中以锁定催化剂的构象并间接产生致密结构，设计和开发了一类受限手性高价碘活性位点周围的手性环境。这些催化剂在酮的 α-氧磺酰化（高达 97.5:2.5 er）和 5-oxo-5-arylpentanoic 酸氧化环化为 γ-丁内酯（高达 98:2）方面实现了良好至卓越的对映选择性呃），从而证明了这种策略在催化剂设计中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02018

文献信息

• Second-Layer Chiral Environment-Induced Steric Hindrance Enables Catalyst Conformation Lockdown in Enantioselective Hypervalent Iodine Organocatalysis
  作者：Xiaotao Zhang、Miaomiao Liu、Hao Ge、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c02018

  日期：2023.6.16

  A class of confined chiral hypervalent iodines have been designed and developed by incorporating two sterically demanding BINOL-derived units, which form the second-layer chiral environment, into the iodine-containing molecules to lock down the conformation of the catalyst and indirectly create a compact chiral environment around the active site. Good-to-excellent enantioselectivities have been achieved

  通过将两个空间要求高的 BINOL 衍生单元（形成第二层手性环境）结合到含碘分子中以锁定催化剂的构象并间接产生致密结构，设计和开发了一类受限手性高价碘活性位点周围的手性环境。这些催化剂在酮的 α-氧磺酰化（高达 97.5:2.5 er）和 5-oxo-5-arylpentanoic 酸氧化环化为 γ-丁内酯（高达 98:2）方面实现了良好至卓越的对映选择性呃），从而证明了这种策略在催化剂设计中的实用性。