t-丁基去甲昔奈福林 | 96948-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: t-丁基去甲昔奈福林
• 中文别名: 沙丁胺醇EP杂质B
• 英文名称: 4-(2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: KWD 2066；4-[2-(Tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 96948-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JOGFUYPGDLRKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173.5 °C
• 沸点：
  361.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

t-丁基去辛弗林（沙丁胺醇EP杂质B）是去辛弗林的一种衍生物，而去辛弗林与去甲肾上腺素密切相关，是一种内源性生物胺。它对肾上腺素能和多巴胺能系统有影响。研究表明，t-丁基去辛弗林不仅可能作用于β-肾上腺素能受体，还可能影响偶联腺苷酸环化酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-丁基去甲昔奈福林 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 VUF 8303
  参考文献：
  名称：

  Quantitative evaluation of the .beta.2-adrenoceptor affinity of phenoxypropanolamines and phenylethanolamines

  摘要：

  The influence of the aromatic moiety of beta-adrenoceptor ligands on the affinity for the beta 2-adrenoceptor has been studied. Three classes of ligands have been examined, viz. N-isopropyl- and N-tert-butylphenylethanolamines and N-isopropylphenoxypropanolamines. Computer-assisted analysis of the inhibition by any of these ligands of the specific (-)-[3H]dihydroalprenolol binding to the beta 2-adrenoceptors of a bovine skeletal muscle preparation in the presence of GppNHp (10(-4) M) yielded the affinities of these ligands at pH 7.5. The obtained values were adjusted for the amounts of cations present at this pH value. A significant correlation was found between the calculated lipophilicities and the experimentally determined affinities in the three classes. Furthermore, steric factors seem to play an important role, as these correlations were improved by the introduction of steric parameters for the aromatic substituents in the regression analyses. From the established equations it is concluded that the phenoxypropanolamine derivatives bind to the beta 2-adrenoceptor in a way different from that of the ligands in both ethanolamine classes.

  DOI：

  10.1021/jm00147a037
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylamino-1-(4-hydroxy-phenyl)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 t-丁基去甲昔奈福林
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-Substituted 1-(p-Hydroxyphenyl)-2-aminoethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a004

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2017153737A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of hyperglycaemia or a disorder characterized by hyperglycaemia, such as type 2 diabetes, wherein X, R1, R2, R3 and n have meanings as provided in the description.

  本文提供了一种式（I）的化合物或其在药学上可接受的盐，用于治疗高血糖或高血糖症状的疾病，如2型糖尿病，其中X，R1，R2，R3和n的含义如描述中所提供。
• [EN] BETA-HYDROXYETHYLAMINES FOR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASES<br/>[FR] BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DES STÉATOSES HÉPATIQUES NON ALCOOLIQUES
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053428A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of a non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH), wherein X, R1, R2, R3 and n have meanings as provided in the description.

  本文提供了一种化合物（I）或其药用可接受盐，用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD），如非酒精性脂肪性肝炎（NASH），其中X、R1、R2、R3和n的含义如描述中所提供。
• Identification of Buctopamine and Mebuctopamine, a β₂ Receptor Agonist and Its Metabolite, in Swine Hair and Feed Additives
  作者：Ying-Heng Chen、Chia-Ying Yang、Chih Wen Cheng、Yi-Ying Lin、Su Lien Kuo、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b00130

  日期：2017.5.17

  4-[2-(t-Butylamino)-1-hydroxyethyl]phenol (buctopamine, 4), a new β2 receptor agonist (β2-agonist), was found to be an adulterant in feed additives for swine in Taiwan, where using β2-agonists in food-production animals is prohibited. Buctopamine and its metabolite, 4-[2-(t-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-methoxyphenol (mebuctopamine, 2), were detected in swine hair specimens. Authentic compounds 2 and

  一种新的β2受体激动剂（β2-激动剂）4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基]苯酚（丁甲胺，4）在台湾用作猪饲料添加剂时被掺假。禁止在食品生产动物中使用激动剂。在猪毛标本中检出了布克多巴胺及其代谢物4- [2-（叔丁基氨基）-1-羟乙基] -2-甲氧基苯酚（丁克多巴胺，2）。合成的真实化合物2和4分别以98.6％和97.7％的纯度作为分析的参考标准，并且两种化合物的亲水性都比ractopamine和clenbuterol高。在初步的药理评估中，化合物2和4表现出中等的人β2受体结合亲和力，并且对人α1，α2，β1和β3受体没有显着亲和力。将化合物2-4添加到β2-激动剂库后，建立了使用监管机构进行的常规三联四极杆LC / MS / MS对26种β2受体激动剂进行多残留分析的方法，其中猪饲料和头发中26种β2受体激动剂的常见定量限为10和25 ng / g。另外，已经有效地防止了非法使用布克
• Synthesis and uses of synephrine derivatives
  申请人：Chen Jian

  公开号：US20050250944A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention discloses a novel syntheses of synephrine, its derivatives, and the salts of the foregoing, including their intermediates. One or more of the substituents of the nitrogen atom of the synephrine is/are modified to produce the derivatives. The synephrine derivatives and their salts are useful for treating animals for diseases, conditions, or disorders modulated by β 3 -adrenergic receptor. They are preferably used as fat breakdown agents and/or weight loss agents.

  本发明公开了一种新型合成橙皮碱、其衍生物和上述衍生物的盐，包括它们的中间体。橙皮碱的氮原子的一个或多个取代基被修改以产生衍生物。橙皮碱衍生物及其盐可用于治疗受β3-肾上腺素受体调节的动物的疾病、症状或紊乱。它们通常用作脂肪分解剂和/或减肥剂。
• 一种沙丁胺醇制备方法
  申请人：济南康桥医药科技有限公司

  公开号：CN117486737A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及有机化学技术领域，具体是一种沙丁胺醇制备方法，并将其制备成硫酸沙丁胺醇，该法以对羟基苯乙酮为起始原料，经氧化、还原、氨基保护、氯甲基化、水解反应制备沙丁胺醇。该法避开原研专利中溴素的使用及氢化反应，工艺更简单、操作安全、无需特殊设备、三废产出较少，反应路线原子利用率高、总收率高于原研、副反应少、潜在杂质更少，更利于各步中间体及成品的质量控制。