2-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 123612-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 2-Butan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-butan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 123612-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: FXVDJUVTOZNDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209

文献信息

• 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline
  作者：Steven W. Goldstein、Paul J. Dambek

  DOI：10.1055/s-1989-27209

  日期：——

  The addition of various organometallic reagents to quinoline occurred solely at the 2-position of the heteroaromatic ring. The resultant 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were then easily reduced with sodium in ethanol to the 1,2,3,4-tetrahydro species. The overall transformation of quinoline to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines was found to be favorable to the previous literature conditions, which required an intermediate oxidative step. The yields for the last step ranged from 42-98% but were generally greater than 80%.

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。