(S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HWVBMNPLBQARLT-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 L-色氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 N-酰基腙键连接的杂二价 β-咔啉作为潜在抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  利用药效团杂交方法，我们设计并合成了一系列新的 28 种新型异二价 β-咔啉。评估了每种化合物对不同来源（鼠类和人）的五种癌细胞系（LLC、BGC-823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7）的体外细胞毒性潜力，目的是确定化合物的效力和选择性。化合物 8z 显示出抗肿瘤活性，半数最大抑制浓度 (IC50) 值为 9.9 ± 0.9、8.6 ± 1.4、6.2 ± 2.5、9.9 ± 0.5 和 5.7 ± 1.2 µM，对测试的五种癌细胞系。此外，使用鸡绒毛尿囊膜 (CAM) 体内模型研究了化合物 8z 对血管生成过程的影响。在 5 μM 的浓度下，化合物 8z 显示出对血管生成的积极影响。

  DOI：

  10.3390/molecules24162950

文献信息

• Application of the Pictet-Spengler reaction in combinatorial chemistry
  作者：John P Mayer、Danute Bankaitis-Davis、Jingwen Zhang、Graham Beaton、Kirsten Bjergarde、Catherine M Andersen、Burton A Goodman、Charles J Herrera

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01219-1

  日期：1996.8

  Reaction of polymer bound tryptophan with a variety of aldehydes and ketones under Pictet-Spengler like conditions was found to produce 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines in excellent yield. The straightforward, easily automated chemistry and the availability of numerous commercial aldehydes and ketones makes this approach ideal for combinatorial chemistry application.

  发现在类似Pictet-Spengler的条件下，聚合物结合的色氨酸与多种醛和酮的反应以优异的产率生产1,2,3,4-四氢-β-咔啉。简单，容易自动化的化学方法以及众多商业醛和酮的可用性使这种方法成为组合化学应用的理想选择。