methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-altropyranoside | 95188-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-8-methyl-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 95188-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: VMRWXBOZDYGDHE-FKEJDNAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9

文献信息

• Synthesis of 2,3-anhydro- and 3,4-anhydro-hexopyranosides having a methyl branch on the oxirane ring, and their reactions with some lithium methylcuprate reagents
  作者：Juji Yoshimura、Nobuya Kawauchi、Toshio Yasumori、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85203-9

  日期：1984.10

  synthesized. The reactions of these, together with those of a known 3-C-methyl epoxide (2), with three kinds of lithium methylcuprate were investigated. Except for 2 and 7, the vicinal monodeoxy di-C-methyl derivatives were obtained by attack of the cuprates at the sterically less-hindered site of the oxirane ring, irrespective of the stereoelectronic effect. Formation of a unique, acyclic 1-enitol derivative

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。