{2-氧代-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基}丙二腈 | 312308-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: {2-氧代-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基}丙二腈
• 中文别名: 2-(2-氧代-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)丙二腈
• 英文名称: 2-oxo-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl malononitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)malononitrile；2-[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]propanedinitrile
• CAS: 312308-30-8
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂O
• 分子量: 252.196
• InChiKey: CWFDAAVYVKTGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-氧代-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基}丙二腈 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C和HZSM-5分子内环化技术高效，可扩展且环保地合成4,5-取代的吡咯-3-碳腈

  摘要：

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900154
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {2-氧代-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基}丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化 β-酮二腈和炔烃环化和 N-H/C 环化合成呋喃[2,3-b]吡啶

  摘要：

  已经从 β-酮二腈和炔烃通过不寻常的 N-H/C 环化开发了 Pd(II) 催化的呋喃吡啶合成。腈基的参与以及通过形成 C-C、C=C、C-O、C-N 和 C=N 键同时构建呋喃和吡啶环是重要特征。通过一系列合成后改变进一步证明了合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01472

文献信息

• Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090253673A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human ghrelin receptor(s) and, in particular, are antagonists/inverse agonists of the human ghrelin receptor. They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of the ghrelin receptor, such as obesity, diabetes, and metabolic syndrome.

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。
• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridines from β-Ketodinitriles and Alkynes via Cyclization and N–H/C Annulation
  作者：Amitava Rakshit、Hirendra Nath Dhara、Ashish Kumar Sahoo、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01472

  日期：2022.5.27

  A Pd(II)-catalyzed synthesis of furopyridines has been developed from β-ketodinitriles and alkynes via an unusual N–H/C annulation. The participation of both the nitrile groups and the concurrent construction of furan and pyridine rings through the formation of C–C, C═C, C–O, C–N, and C═N bonds are the important features. The synthetic applicability is further demonstrated through a series of postsynthetic

  已经从 β-酮二腈和炔烃通过不寻常的 N-H/C 环化开发了 Pd(II) 催化的呋喃吡啶合成。腈基的参与以及通过形成 C-C、C=C、C-O、C-N 和 C=N 键同时构建呋喃和吡啶环是重要特征。通过一系列合成后改变进一步证明了合成的适用性。
• Visible‐Light‐Induced Cascade Phosphinoylation/Cyclization of Phenacylmalononitriles with Secondary <i>H</i> ‐phosphine Oxides
  作者：Biquan Xiong、Chonghao Shi、Weifeng Xu、Yu Liu、Longzhi Zhu、Ke‐Wen Tang、Shuang‐Feng Yin、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/adsc.202201055

  日期：2022.12.20

  eosin Y catalysis, and different electron-donating or electron-withdrawing group substituted secondary H-phosphine oxides and phenacylmalononitriles showed good reactivity toward the reaction, affording the cascade phosphinoylation/cyclization products in 82–98% yields via P−C/C−N annulation. Step-by-step control experiments and 31P NMR tracking experiments were further performed to gain the insights of

  已经通过曙红 Y 催化建立了可见光诱导的 5-磷酰基功能化吡咯的合成，不同给电子或吸电子基团取代的仲H-氧化膦和苯甲酰基丙二腈对反应表现出良好的反应性，提供级联反应通过 P−C/C−N 环化，膦酰化/环化产物的产率为 82–98%。进一步进行了逐步控制实验和31 P NMR 跟踪实验，以深入了解似是而非的反应机理和动力学反应过程。该反应可能对有机磷化学中 C( sp 2 )−P 键的构建有影响。
• Cascade Cyclization/Amination of <i>para</i>‐Quinone Methides with <i>β</i>‐Ketodinitriles: Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Liyong Fan、Longzhi Zhu、Wenli Shang、Mingming Yin、Biquan Xiong、Wuxing Xie、Fan Cao、Yu Liu、Yi Chen、Renhua Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400068

  日期：——

  A protocol for the synthesis of trisubstituted furans via phosphoric acid‐catalyzed regioselective cascade cyclization/amination of para‐quinone methides (p‐QMs) with β‐ketodinitriles has been disclosed for the first time. Various kinds of p‐QMs and β‐ketodinitriles can effectively produce the desired polysubstituted furan derivatives in 64‐95% yields, demonstrating high atomic economy and their application

  首次公开了通过磷酸催化的对醌甲基化物（p-QMs）与β-酮二腈的区域选择性级联环化/胺化合成三取代呋喃的方案。各种对-QMs和β-酮二腈可以有效地产生所需的多取代呋喃衍生物，产率达64-95%，展示了高原子经济性及其在多取代呋喃杂环构建中的应用。初步的生物活性测定表明这些呋喃具有潜在的抗癌活性。