{4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯基}甲醇 | 175136-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯基}甲醇
• 英文名称: (4-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]phenyl)methanol
• 英文别名: BTB09519；[4-(3,4-dichlorobenzyloxy)-phenyl]-methanol；{4-[(3,4-Dichlorobenzyl)oxy]phenyl}methanol；[4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 175136-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD00173653
• 分子量: 283.154
• InChiKey: BUTXAZSPKFJGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯基}甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 {1-[4-(3,4-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DU CRTH2

  摘要：

  本发明涉及具有CRTH2活性的式（I）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中定义，其用作药物和含有该化合物或与一个或多个活性物质的组合物的药物配方。

  公开号：

  WO2011092140A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DU CRTH2

  摘要：

  本发明涉及具有CRTH2活性的式（I）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中定义，其用作药物和含有该化合物或与一个或多个活性物质的组合物的药物配方。

  公开号：

  WO2011092140A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DU CRTH2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092140A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to pyrazole compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof having CRTH2-activity, wherein W, L1, L2, X, L3, Y, R1 and R2 are as defined in the specification and claims, to their use as medicaments and to pharmaceutical formulations, containing said compounds or containing a combination of said compounds with one or more active substances.

  本发明涉及具有CRTH2活性的式（I）的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中定义，其用作药物和含有该化合物或与一个或多个活性物质的组合物的药物配方。
• Synthesis and optimization of antitubercular activities in a series of 4-(aryloxy)phenyl cyclopropyl methanols
  作者：Surendra S. Bisht、Namrata Dwivedi、Vinita Chaturvedi、Namrata Anand、Mridul Misra、Rahul Sharma、Brijesh Kumar、Richa Dwivedi、Shyam Singh、Sudhir Kumar Sinha、Versha Gupta、P.R. Mishra、Anil K. Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.063

  日期：2010.12

  different benzyl alcohols with 4-chloro-4′-fluorobutyrophenone in DMF in the presence of NaH/TBAB. The methanones were further reduced to respective methanols. The antitubercular activity of these compounds was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Compounds 19, 21, 35, 36 and 37 have shown minimum inhibitory concentration (MIC) of 3.12 μg/mL, while compounds 14, 25 and 18 have shown

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。
• Inhibition of the tissue factor/factor VIIa complex — Lead optimisation using combinatorial chemistry
  作者：Patrick Roussel、Mark Bradley、Peter Kane、Christine Bailey、Ruth Arnold、Andrew Cross

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00266-5

  日期：1999.5

  Following a high throughput screen (HTS) for the inhibition of the tissue factor/factor VIIa complex and the identification of a number of original hits a lead optimisation programme was initiated to improve their potency. This necessitated the development of an amidine based linker which allowed the generation of a library of amidinonaphthols prepared both by multiple parallel synthesis (MPS) and split and mix methods. The most active compound had an IC50 of 4 mu M some 10x more potent than the original lead compound, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8791272B2
  申请人：——

  公开号：US8791272B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20120028938A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to pyrazole compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof having CRTH2-activity, wherein W, L 1 , L 2 , X, L 3 , Y, R 1 and R 2 are as defined in the specification and claims, to their use as medicaments and to pharmaceutical formulations, containing said compounds or containing a combination of said compounds with one or more active substances.

  本发明涉及具有CRTH2活性的式(I)的吡唑化合物及其药学上可接受的盐，其中W、L1、L2、X、L3、Y、R1和R2如规范和索赔中所定义，以及它们作为药物的用途和包含该化合物或包含该化合物与一种或多种活性物质的组合物的制药配方。