[(2R,3R)-3-(2-Methoxy-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-(2-Methoxy-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GDSJIKXMXQGWCB-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 molecular sieve gadolinium(III) isopropoxide 、 过氧化氢异丙苯 、 (S)-6,6'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3R)-3-(2-Methoxy-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone 、 trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(2'-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  廉价手性镧和的醇盐催化α，β-烯酮的高效对映选择性环氧化

  摘要：

  （S）-6,6'-二溴-双酚和（S）-6,6'-二苯基-双酚已被开发为适用于镧系元素在枯烯存在下催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化的有效手性配体氢过氧化物。优异的化学产率和对映选择性已经通过使用（La中的5％（摩尔）来实现，在室温下几个环氧化物ø -我-Pr）3 - （小号）-6,6'-二溴联萘酚和Gd（ø -我-Pr ）3-（S）-6,6'-二苯基-BINOL。具有Gd（O - i -Pr）3-（S）-6，6-二苯基-BINOL催化剂在室温下。还提出了合理的催化剂结构以及催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01001-8

文献信息

• Influence of Polymerization Degree of Poly-L-leucine Catalyst and Substituent Effect on the Juliá-Colonna Asymmetric Epoxidation of Benzalacetophenones
  作者：Katsuo Ohkata、Ryukichi Takagi、Shahnaz Begum、Akiko Siraki、Arata Yoneshige、Kin-ichirou Koyama

  DOI：10.3987/com-04-s(p)5

  日期：——
• A rapid, simple route to homochiral α,β-epoxyketones
  作者：Otto Meth-Cohn、Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01260-5

  日期：1999.8

  Substituted E- or Z-acrylylamides derived from a homochiral amine such as (R,R)-2,5-dimethylpyrrolidine or (S,S)-bis(2-phenylethyl)amine are readily epoxidised with complete stereocontrol with t-BuO2Li to give two readily separated, enantiomerically pure diastereomeric epoxides. The easily separated epoxides are efficiently converted into alpha,beta-epoxyketones by the action of organolithiums with 92->99% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.