benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 651769-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 651769-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: KWUMCEPDXUKFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 4-[2-(6-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamido}hexyl)-2H-tetrazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-cyanobenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以92 %的产率得到benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558