benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 651769-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 651769-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: KWUMCEPDXUKFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 4-[2-(6-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetamido}hexyl)-2H-tetrazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-cyanobenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以92 %的产率得到benzyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558

文献信息

• ω-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)alkyl-substituted glycine amides and related compounds as inhibitors of the amine oxidase vascular adhesion protein-1 (VAP-1)
  作者：Timo Pöstges、Florian Galster、Jan Kampschulze、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117558

  日期：2024.1

  were obtained. Studies on the mechanism of action revealed that the glycine amides are substrate inhibitors, i.e., they are also converted to an aldehyde derivative. However, the reaction proceeds much more slowly than that of the substrate used in the assay, whose conversion is thus blocked. Examination of the selectivity of the synthesized glycine amides with respect to other amine oxidases showed

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。