(3S,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-1-ene | 955044-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-1-ene
• CAS: 955044-17-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: CECSAPYGODHDPA-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-1-ene 在 palladium diacetate 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5S)-5-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-6-en-3-yl] acetate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-3,5-dimethoxy-7-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2007-984896

  日期：——

  A formal synthesis of crocacin C is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The ­approach is convergent and highly stereoselective. Cross-metathesis and Heck reactions were utilized for the insertion of an aromatic group in a stereocontrolled manner.

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。