(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane | 957274-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 957274-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PDAFYBJGYNFPHW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3R,4S)-non-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的方法合成阿斯环素C

  摘要：

  描述了正式的全合成的阿斯环素C（3），其中d-核糖用作手性库物质。关键步骤是闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.050

文献信息

• Aromatic Lipoxin A₄ and Lipoxin B₄ Analogues Display Potent Biological Activities
  作者：Timothy P. O'Sullivan、Karl S. A. Vallin、Syed Tasadaque Ali Shah、Jérôme Fakhry、Paola Maderna、Michael Scannell、Andre L. F. Sampaio、Mauro Perretti、Catherine Godson、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jm060270d

  日期：2007.11.1

  aromatic LXA4 and LXB4 analogues by employing Sharpless epoxidation, Pd-mediated Heck coupling, and diastereoselective reduction as the key transformations. Subsequent biological testing has shown that these analogues display potent biological activities. Phagocytic clearance of apoptotic leukocytes plays a critical role in the resolution of inflammation. Both LXA4 analogues (1R)-3a and (1S)-3a were

  脂蛋白是一组通常通过跨细胞脂氧合酶活性形成的生物活性类花生酸。在多种炎症条件下均已检测到脂氧合蛋白A4（LXA4）和脂氧合蛋白B4（LXB4）的生物合成。天然脂毒素LXA4和LXB4表现出有效的抗炎和分解生物作用。然而，它们的治疗潜力受到PG脱氢酶介导的氧化和还原作用的快速代谢失活的影响。在这里，我们报告通过采用Sharpless环氧化，Pd介导的Heck偶联和非对映选择性还原作为关键转化，对芳香族LXA4和LXB4类似物进行立体选择性合成。随后的生物学测试表明，这些类似物显示出强大的生物学活性。凋亡性白细胞的吞噬清除在炎症消退中起关键作用。发现LXA4类似物（1R）-3a和（1S）-3a均能刺激巨噬细胞吞噬凋亡性多形核白细胞（PMN）的吞噬作用显着增加，其功效与天然LXA4相当，尽管效力更高，而LXB4类似物还刺激吞噬作用，在10-11 M时观察到最大作用。LX刺激的吞噬作用与肌动蛋白细
• ZrCl₄ as an Efficient Catalyst for a Novel One-Pot Protection/Deprotection Synthetic Methodology
  作者：Surendra Singh、Colm D. Duffy、Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo800932t

  日期：2008.8.1

  found to be an efficient catalyst for the one-pot esterification and deprotection of (5S,6R)-5,6-diacetoxyoct-7-enoic acid in good yields (44−62%) with a lactone formed as a minor byproduct. ZrCl4 (10−20 mol %) was also sufficient to deprotect 1,3-dioxalane, bis-TBDMS ethers, and diacetate functional groups in excellent yields of up to 93%. ZrCl4 (1−10 mol %) also promoted diol protection as the acetonide

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。
• A carbohydrate based approach towards the synthesis of aspercyclide C
  作者：C.V. Ramana、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.050

  日期：2007.10

  A formal total synthesis of aspercyclide C (3) is described in which d-ribose is employed as a chiral pool material. The key step is a ring closing metathesis.

  描述了正式的全合成的阿斯环素C（3），其中d-核糖用作手性库物质。关键步骤是闭环复分解。