3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-3-oxo-propionitrile | 96514-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 96514-55-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: XPNZQANABTWVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-3-oxo-propionitrile 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-((3aR,8aR)-8a-amino-3-(3-chlorophenyl)-3a-methyl-3a,8a-dihydrobenzofuro[3,2-d]isoxazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-催化脱芳基 [3+2] 环化 5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮或醌单缩醛

  摘要：

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200067

文献信息

• Emelina, E. E.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 692 - 696
  作者：Emelina, E. E.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• Sc(OTf) ₃ ‐Catalyzed Dearomative [3+2] Annulation of 5‐Aminoisoxazoles with Quinone Imine Ketals or Quinone Monoacetals
  作者：Yingkun Yan、Min Li、Min Liu、Min Huang、Lianyi Cao、Wenzhe Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200067

  日期：2022.5.13

  Dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone imine ketals (QIKs) and quinone monoacetals (QMAs) provided various indoline- or 2,3-dihydrobenzofuran-fused isoxazolines in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。