Α-甲基-4-丙基苯乙酸 | 3585-47-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: Α-甲基-4-丙基苯乙酸
• 中文别名: 布洛芬杂质；Α-甲基- 4 -丙基苯乙酸
• 英文名称: α-(4-propylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: α-(4'-Propyl-phenyl)-propionsaeure；2-(4-Propylphenyl)propanoic acid
• CAS: 3585-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DMJYWNOMDAPUTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

生物活性

Ibuprofen impurity 1 是 Ibuprofen 的一种杂质。Ibuprofen 能够抑制 COX-1 和 COX-2，其 IC50 值分别为 13 μM 和 370 μM，并且具有显著的抗炎作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-丙基苯基)-(9ci)-1-丙酮 在 水 、 methyloxirane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到Α-甲基-4-丙基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  光介导的2-氯苯乙酮直接转化为2-芳基丙酸

  摘要：

  以光化学1,2-芳基迁移为关键步骤的策略可将2-氯-苯乙酮有效转化为2-芳基丙酸。已经观察到在重排过程中明显的取代基定向的激发态控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88526-3

文献信息

• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• PLATINUM (II) COMPLEXES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0386243A1

  公开（公告）日：1990-09-12

  Novel platinum (II) complexes represented by general formula (I), wherein AB represents a bidentate diamine ligand, R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 8 carbon atoms, provided that R1 and R2 do not represent hydrogen atoms at the same time, Ar represents an aryl group, and n represents 0 or 1. The platinum (II) complexes have a strong growth inhibiting action on P-388 mouse leukemia cells and are used as novel substances having an oncostatic activity.

  通式(I)代表的新型铂(II)络合物，其中 AB 代表双齿二胺配体，R1 和 R2 独立地代表氢原子或含有 1 至 8 个碳原子的烷基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢原子，Ar 代表芳基，n 代表 0 或 1。铂（II）配合物对 P-388 小鼠白血病细胞有很强的生长抑制作用，可用作具有抗癌活性的新型物质。
• SONAWANE, HARIKISAN R.;KULKARNI, DILIP G.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7495-7496
  作者：SONAWANE, HARIKISAN R.、KULKARNI, DILIP G.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——
• IBUPROFEN COMPLEXES AS WOOD PRESERVATIVES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1976380B1

  公开（公告）日：2012-01-18