(2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanamide | 1008165-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanamide
• CAS: 1008165-72-7
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₁₄S₂
• 分子量: 674.748
• InChiKey: IWHRWYADZMMHDA-LCYUOBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanamide 在 NADPH-dependent mycothiol disulfide reductase 乙二胺四乙酸 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦硫醇二硫键还原酶：固相合成和替代底物类似物的评估。

  摘要：

  已经开发了脱肌醇肌醇硫醇二硫化物及其α-构型的甲基-和苄基-糖苷衍生物的固相合成。这些化合物的动力学表征已证明了它们作为可替代底物用于麦硫酚二硫键还原酶测定的可行性。

  DOI：

  10.1039/b716380k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetyl-L-cysteinyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  麦硫醇二硫键还原酶：固相合成和替代底物类似物的评估。

  摘要：

  已经开发了脱肌醇肌醇硫醇二硫化物及其α-构型的甲基-和苄基-糖苷衍生物的固相合成。这些化合物的动力学表征已证明了它们作为可替代底物用于麦硫酚二硫键还原酶测定的可行性。

  DOI：

  10.1039/b716380k

文献信息

• Mycothiol disulfide reductase: solid phase synthesis and evaluation of alternative substrate analogues
  作者：Matthew J. G. Stewart、Vishnu Karthik Jothivasan、Andrew S. Rowan、Jennifer Wagg、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b716380k

  日期：——

  A solid phase synthesis of des-myo-inositol mycothiol disulfide and its alpha-configured methyl- and benzyl-glycoside derivatives has been developed. Kinetic characterisation of these compounds has demonstrated their viability as alternative substrates for use in mycothiol disulfide reductase enzyme assays.

  已经开发了脱肌醇肌醇硫醇二硫化物及其α-构型的甲基-和苄基-糖苷衍生物的固相合成。这些化合物的动力学表征已证明了它们作为可替代底物用于麦硫酚二硫键还原酶测定的可行性。