4,5-bis{2-[8-(ethoxycarbonyl)quinol-3-yl]ethynyl}veratrole | 1033721-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-bis{2-[8-(ethoxycarbonyl)quinol-3-yl]ethynyl}veratrole
• 英文别名: Ethyl 3-[2-[2-[2-(8-ethoxycarbonylquinolin-3-yl)ethynyl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethynyl]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1033721-78-6
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 584.628
• InChiKey: JEYYOXHYNOWUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]quinoline-8-carboxylate 、 1,2-diethynyl-4,5-dimethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4,5-bis{2-[8-(ethoxycarbonyl)quinol-3-yl]ethynyl}veratrole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在过渡金属离子宿主的二羧酸“C-Clamp”1,2-二乙炔化合物的合成

  摘要：

  我们报告了一种新型 C 钳配体与 1,2-二乙炔基芳烃支架的高效收敛合成，该支架涉及螯合宿主，能够在其内二羧酸盐口袋中结合客体分子。该化学反应涉及钯催化的 Sonogashira、Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应的组合。化合物2,3-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]三苯并4,5-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]藜芦醇及其2'-羧基-间-三联苯-4-基类似物被设计为双核配体，以组装具有风车几何形状的羧酸根桥接过渡金属配合物。一种含有共结晶水分子的 C 型钳化合物的 X 射线晶体结构揭示了水客体与 C 型钳主体的内取向羧酸实体之间的强氢键。此外，制备了两个syn-N-供体配体作为合成支架，以模拟羧酸桥双核蛋白中N-供体原子的几何排列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700816