(Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloct-5-en-7-yn-2-one | 1042093-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloct-5-en-7-yn-2-one
• CAS: 1042093-86-6
• 化学式: C₃₀H₅₅BrO₃Si₂
• 分子量: 599.84
• InChiKey: BVHCDNWTNFZHOW-NMSQHHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloct-5-en-7-yn-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(+)-scanlonenyne
  参考文献：
  名称：

  构建 2,6-cis- 和 2,6-trans-二取代四氢吡喃的一般策略：(+)-scanlonenyne 的底物控制不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705663
• 作为产物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)-(5-prop-2-enoxypent-3-en-1-ynyl)silane 、 1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]hex-5-en-2-one 在 Grubbs catalyst third generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloct-5-en-7-yn-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  构建 2,6-cis- 和 2,6-trans-二取代四氢吡喃的一般策略：(+)-scanlonenyne 的底物控制不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705663

文献信息

• A General Strategy for Construction of Both 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydropyrans: Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Scanlonenyne
  作者：Hyunjoo Lee、Kwan Woo Kim、Janghyun Park、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Xiangqian Hu、Weitao Yang、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200705663

  日期：2008.5.19