α-D-阿拉伯呋喃糖 | 532-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: α-D-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: α-arabinofuranose
• 英文别名: α-D-arabinofuranose；D-[1-¹³C]-α-arabinofuranose；α-D-(-)-arabinofuranose；arabinose (α-furanose)；α-L-arabinofuranose；D-(-)-arabinose；alpha-D-arabinofuranose；(2S,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 532-20-7；613-83-2；7261-25-8；7687-39-0；13221-22-2；14795-83-6；15761-67-8；20074-49-1；25545-03-3；25545-04-4；32445-75-3；34436-17-4；36441-93-7；36468-53-8；37110-85-3；38029-69-5；40461-77-6；40461-89-0；41546-19-4；41546-20-7；41546-21-8；41546-26-3；41546-29-6；41546-30-9；41546-31-0；126872-16-0；131064-98-7；37388-49-1
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-阿拉伯呋喃糖 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.3%的产率得到草酸醛
  参考文献：
  名称：

  Fenton诱导的碳水化合物和相关化合物的降解形成乙二醛。

  摘要：

  在本文中，我们提供了从一系列单糖和相关化合物中乙二醛（1）形成的系统分析，以确定它们作为体内这种α-氧醛来源的潜在作用。使底物与Fenton试剂（Fe（2 +）/ EDTA / H（2）O（2））反应，并使用6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶荧光分析法通过HPLC分析混合物。已发现己糖及其衍生物作为乙二醛来源的等级顺序是果糖>葡萄糖=甘露糖=半乳糖>葡萄糖-6-磷酸酯>甘露醇。在戊糖组中，阿拉伯糖和核糖的产率更高，为1，其次是脱氧核糖及其腺嘌呤N-糖苷和核糖。在测试的底物中，三碳化合物，即甘油三糖和甘油，而不是3-磷酸甘油醛，是迄今为止最有效的1碳源。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  32-Α-L-阿糖呋喃木二糖((A3X)) 在 sodium acetate buffer 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-(+)-xylobiose 、 α-D-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  Mode of action of (1→4)-β-d-arabinoxylan arabinofuranohydrolase (AXH) and |ga=l-arabinofuranosidases on alkali-extractable wheat-flour arabinoxylan

  摘要：

  Arabinoxylan-derived oligosaccharides were treated with (1-->4)-beta-D-arabinoxylan arabinofuranohydrolase (AXH) and two types of alpha-L-arabinofuranosidase, A and B. Analysis of reaction products by high performance anion-exchange chromatography indicated the removal of arabinofuranosyl groups from singly substituted xylopyranosyl residues. In addition, differences in the specificity of these enzymes towards the various differently substituted oligosaccharides were observed. 1H NMR spectroscopy and methylation analysis of alkali-extractable wheat-flour arabinoxylan treated with AXH confirmed the specificity of AXH towards (1-->3)-linked arabinofuranosyl groups on singly substituted xylopyranosyl residues. With these techniques, alpha-L-arabinofuranosidase B was found to cause minor changes in (1-->2)- and (1-->3)-linked arabinofuranosyl groups on doubly substituted xylopyranosyl residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84099-r

文献信息

• RNA nucleosides as chiral sensing agents in NMR spectroscopy
  作者：N. Lokesh、S. L. Sachin、L. V. Narendra、K. Arun、N. Suryaprakash

  DOI：10.1039/c5ob00513b

  日期：——

  The study reports chiral sensing properties of RNA nucleosides. Adenosine, guanosine, uridine and cytidine are used as chiral derivatizing agents to differentiate chiral 1°-amines. A three component protocol has been adopted for complexation of nucleosides and amines. The chiral differentiating ability of nucleosides is examined for different amines based on the 1H NMR chemical shift differences of

  该研究报告了RNA核苷的手性传感特性。腺苷，鸟嘌呤，尿苷和胞苷用作手性衍生剂，以区分手性1°-胺。已经采用了三组分方案来使核苷和胺络合。核苷的手性分化能力进行检查用于基于所述不同的胺1度非对映体的1 H NMR化学位移差（Δ δ [R ，小号）。在多个化学上不同的质子位点观察到对映异构分化。腺苷和鸟苷表现出大的手性分化（Δ δ [R ，小号）由于存在嘌呤环。使用腺苷测得的非对映异构体过量度（de）与重量值高度吻合。
• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。
• Total Synthesis of Disciformycin A and B: Unusually Exigent Targets of Biological Significance
  作者：Yonghoon Kwon、Saskia Schulthoff、Quang Minh Dao、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201705550

  日期：2018.1.2

  The first total synthesis of the potent antibiotic disciformycin B (2) is described, which is exceptionally isomerization‐prone and transforms into disciformycin A (1) even under notably mild conditions. To outweigh this bias, the approach to 2 hinged on the use of a silyl residue at C4 to lock the critical double bond in place and hence insure the integrity of the synthetic intermediates en route

  描述了强效抗生素盘状霉素B（2）的第一个全合成，这种合成异常容易发生异构化，即使在非常温和的条件下也可转化为盘状霉素A（1）。为了克服这种偏见，采用2的方法取决于在C4处使用甲硅烷基残基将关键的双键锁定在适当的位置，从而确保在合成2的途中合成中间体的完整性。。该策略有助于通过闭环炔烃复分解（RCAM）制备结构单元和形成大环。但是，要使最终游戏成功，必须切断C-甲硅烷基保护基。正是在这个阶段，目标的超凡敏感性变得十分明显。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• Silver-assisted gold-catalyzed solid phase synthesis of linear and branched oligosaccharides
  作者：Yogesh Sutar、Madhuri Vangala、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d1cc06270k

  日期：——

  Unlike solid phase synthesis of peptides, synthesis of oligosaccharides by solid phase methods is lagging behind owing to inherent challenges faced while executing glycosidations. In this communication, silver-assisted gold-catalyzed glycosidations are found to be excellent for solid phase oligosaccharide synthesis. Glycosidations under catalytic conditions, one time coupling with four equivalents

  与肽的固相合成不同，由于在进行糖苷化时面临固有的挑战，通过固相方法合成寡糖处于滞后状态。在这篇通讯中，发现银辅助金催化的糖苷化对于固相寡糖合成非常有效。催化条件下的糖苷化、与四当量供体的一次偶联、25°C 下不到 30 分钟的反应以及甲硅烷基和苯甲酸酯保护基团的树脂脱保护是其显着特征。光裂解聚糖具有受保护的氨基官能团，可用于生物共轭。该方法的多功能性是通过合成线性和支化呋喃五阿拉伯糖苷而建立的。