5-(2-Chloro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid | 60907-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-Chloro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-chlorobenzoyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 60907-40-6
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: VANQHIQWGJOPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chloro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-chlorobenzoyl)-2-furoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-Chloro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides

  摘要：

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo502328j