2-isopropyl-azulene | 92025-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-isopropyl-azulene
• 英文别名: 2-Isopropyl-azulen；2-(Propan-2-yl)azulene；2-propan-2-ylazulene
• CAS: 92025-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: SGXXWHQQGCFGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-azulene 、 丁炔二酸二甲酯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由azulenes和乙炔二羧酸酯制成的七环化合物世界之旅

  摘要：

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500082
• 作为产物：
  描述：

  3-Isobutyryl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-isopropyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  一个简单而有效的合成2-烷基azulenes

  摘要：

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.077

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 75. Mitteilung. 2-Isopropyl-azulen
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、J. Wyss、R. Sandrin

  DOI：10.1002/hlca.19470300235

  日期：1947.3.15
• Excursion to the World of Heptacyclic Compounds Made of Azulenes and Acetylenedicarboxylates
  作者：Yi Chen、Erja Lehto、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201500082

  日期：2015.7

  Azulenes and acetylenedicarboxylates react under acid catalysis (Brønsted or Lewis) and form (2aRS,8aSR)‐2a,8a‐dihydrocyclopenta[cd]azulene‐1,2‐dicarboxylates as intermediate products, which then dimerize by central bond‐formation between C(2a1) and C(2′a1) and various peripheral C,C′‐atoms of the dihydroazulene fragments, depending on the substituents present. The reactions are often accompanied by

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。
• A simple and efficient synthesis of 2-alkylazulenes
  作者：Naoshi Iwama、Masami Kashimoto、Hisashi Ohtaki、Taku Kato、Toshihiko Sugano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.077

  日期：2004.12

  The annulation method based on 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones was applied for the synthesis of 2-alkylazulenes; 2-R-azulene (R = Et, i-Pr, n-Pr, i-Bu). Tropolone p-toluenesulfonate was used as a starting compound. By the two step synthesis, 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives were obtained. Treatment of 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives with aq H2SO4 resulted in decarboxylation and elimination

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。