2-methyl-1,3-thiazole-4-sulfonyl chloride | 1382676-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1,3-thiazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 1382676-48-3
• 化学式: C₄H₄ClNO₂S₂
• 分子量: 197.666
• InChiKey: NQVMZRZWNPTCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-thiazole-4-sulfonyl chloride 、 1-(4-fluorophenyl)-5-(1-((3-methoxycyclobutyl)methyl)piperazin-2-yl)-6-methyl-1H-indazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((3-(1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-1H-indazol-5-yl)-4-((3-methoxycyclobutyl)methyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  US2023/192666

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-2-methyl-1,3-thiazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以100 mg的产率得到2-methyl-1,3-thiazole-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND USING UBR BOX DOMAIN-BINDING LIGAND
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL UTILISANT UN LIGAND LIANT LE DOMAINE DE BOÎTE UBR
  [KO] UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성 화합물

  摘要：

  본 명세서에서 개시하는 내용은 UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물에 관한 것이다. 상기 UBR 박스 도메인은 N-말단 경로 법칙(N-end rule pathway)의 UBR(Ubiquitin protein ligase E3 component n-recognin)단백질 내에 공통적으로 존재하는 도메인이다. 이 때 상기 UBR 박스 도메인은 기질(substrate)이 결합하는 도메인으로 알려져 있다. 상기 UBR 박스 도메인은 기질의 N-말단 잔기에 결합하여 기질에 멀티 유비퀴틴 사슬을 형성하는데 필수적이며, 기질은 이 과정을 통해 분해된다고 알려져 있다. 이러한 UBR 박스 도메인의 기능을 이용하는 UBR 박스 도메인 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물을 이용해 원하는 타겟 단백질(또는 펩타이드)을 보다 효과적으로 분해시키도록 유도할 수 있다.

  公开号：

  WO2023074936A1

文献信息

• <i>N</i>-Phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-amine as a New Class of HIV-1 Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor
  作者：Thomas Lane、Vadim Makarov、Julie A. E. Nelson、Rick B. Meeker、Giuseppina Sanna、Olga Riabova、Elena Kazakova、Natalia Monakhova、Andrey Tsedilin、Fabio Urbina、Thane Jones、Ashley Suchy、Sean Ekins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02055

  日期：2023.5.11

  to a potentially chronic disease, although some patients can develop severe comorbidities. These include neurological complications, such as HIV-associated neurocognitive disorders (HAND), which result in cognitive and/or motor function symptoms. We now describe the discovery, synthesis, and evaluation of a new class of N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine HIV-1 non-nucleoside reverse

  高效抗逆转录病毒疗法 (HAART) 彻底改变了人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的医疗保健，将其从绝症转变为潜在的慢性疾病，尽管一些患者可能会出现严重的合并症。这些包括神经系统并发症，例如 HIV 相关的神经认知障碍 (HAND)，它会导致认知和/或运动功能症状。我们现在描述一类新的N -苯基-1-(苯磺酰基)-1 H -1,2,4-三唑-3-胺 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 的发现、合成和评估）旨在避免 HAND。最有前途的分子 12126065 在 TZM 细胞中表现出针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性 (EC 50 = 0.24 nM)，体外细胞毒性较低 (CC 50 = 4.8 μM)，并且保留了针对临床相关 HIV 突变体的活性。 12126065 还没有表现出体内急性或亚急性毒性，良好的体内脑渗透性，对小鼠神经元的神经毒性最小至 10 μM，50% 毒性浓度
• A Facile Synthesis of 1,3-Thiazole-4-sulfonyl Chlorides
  作者：Bogdan A. Demydchuk、Kostyantyn M. Kondratyuk、Andrey N. Korniyenko、Vladimir S. Brovarets、Roman Y. Vasylyshyn、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1080/00397911.2011.571356

  日期：2012.10

  A four-step preparative-scale synthesis of eight 2-alkyl- and arylsubstituted thiazole-4-sulfonyl chlorides from chloralamides is reported. Good yields and easy availability of starting materials are valuable advantages of the procedure that gives access to formerly unattainable building blocks.