(2S,4S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid | 1030836-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1030836-29-3
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: SYRXOOQDHVTWMV-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗结核天然产物伊霉素E 1和F的全合成

  摘要：

  实现了有效的抗结核环肽天然产物伊拉霉素E 1和F的第一个全合成。该高度收敛的策略包括两个单元10和11的合成并将它们连接在一起以形成大环内酰胺31。上单元10由色氨酸分五步制备，而下单元11由谷氨酸分十三步制备。还完成了将最丰富的环肽伊拉霉素F转化为活性更高的同源物伊拉霉素E 1的转化。这将为进一步的生物学研究提供足够的埃拉霉素E 1物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02643
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2S,4S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide
  作者：Ana Ardá、Raquel G. Soengas、M. Isabel Nieto、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1021/ol800551g

  日期：2008.6.5

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.
• Total Synthesis of Anti-tuberculosis Natural Products Ilamycins E₁ and F
  作者：Yingying Cheng、Shoubin Tang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02643

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of the potent anti-tuberculosis cyclopeptide natural products ilamycins E1 and F was achieved. This highly convergent strategy consists of the synthesis of the two units 10 and 11 and linking them together to form the macrocyclic lactam 31. The upper unit 10 was prepared from tryptophan in five steps, and the lower unit 11 was prepared from glutamic acid in thirteen steps

  实现了有效的抗结核环肽天然产物伊拉霉素E 1和F的第一个全合成。该高度收敛的策略包括两个单元10和11的合成并将它们连接在一起以形成大环内酰胺31。上单元10由色氨酸分五步制备，而下单元11由谷氨酸分十三步制备。还完成了将最丰富的环肽伊拉霉素F转化为活性更高的同源物伊拉霉素E 1的转化。这将为进一步的生物学研究提供足够的埃拉霉素E 1物质。