ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 821805-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 821805-16-7
• 化学式: C₅₂H₅₆O₁₁S
• 分子量: 889.076
• InChiKey: FMUAMHHIGNJHFY-FLLSQMQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 乙酰氯 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以32%的产率得到ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-6-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyluronate trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114

文献信息

• Synthesis of<i>Cryptococcus neoformans</i>Capsular Polysaccharide Structures. Part V: Construction of Glucuronic Acid‐Containing Thioglycoside Donor Blocks
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-200040114

  日期：2004.12.27

  Glucuronic acid‐containing di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐xylopyranosyl)‐(1 → 4)‐[(benzyl 2,3,4

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保