methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate | 1059153-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate
• CAS: 1059153-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WCKIYBVCUXCJKG-VFPASMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以71%的产率得到methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Gleenol Using Claisen Rearrangement of Sterically Congested Dihydropyran
  作者：Atsuo Nakazaki、Tomohiro Era、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.770

  日期：2008.7.5

  stereocontrolled total synthesis of enantiomerically pure (-)-gleenol using an improved substrate to construct the spiro[4.5]decane through Claisen rearrangement has been achieved. The most striking feature of this synthesis is that the rearrangement of sterically congested dihydropyran, bearing all requisite substituents with proper stereochemistry, afforded the fully functionalized spiro[4.5]decane in a single

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。