methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate | 1059153-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate
• CAS: 1059153-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WCKIYBVCUXCJKG-VFPASMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以71%的产率得到methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770