(3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enenitrile | 1140911-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enenitrile
• CAS: 1140911-95-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VYQCWIOBYNKJDO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enenitrile 在 cultured wet cells of R_. rhodochrous NBRC₁₅₅₆₄ 作用下， 反应 96.0h， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-3-羟基-3-甲基-4-戊烯酸酯的化学酶法及其在牛磺pongin A的形式全合成中的应用

  摘要：

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800191
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (R)-2-hydroxy-2-methyl-4-pentenyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-3-羟基-3-甲基-4-戊烯酸酯的化学酶法及其在牛磺pongin A的形式全合成中的应用

  摘要：

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800191

文献信息

• Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to a Formal Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Aya Fujino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200800191

  日期：2008.8.4

  (R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-hexanoic acid p-methoxybenzyl ester 1b was prepared by carbon-chain elongation on both termini of the starting material, (R)-3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 2a, which was prepared by an over-expressed Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the racemic 1-benzyloxymethyl-1-methyloxirane 3. One of the key steps of the requisite transformation

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。