(2R,3R,4aS,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine | 1039643-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aS,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine
• CAS: 1039643-58-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₅Si
• 分子量: 389.608
• InChiKey: CWRBQRDBFRXDFD-JHRBDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aR,8R,9R,10aS,10bR)-6-chloro-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxine 、 (2R,3R,4aS,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-N-[(2R,3R,4aS,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl]-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成假拟紫杉醇作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。

  DOI：

  10.1021/ol8010503
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.38 g的产率得到(2R,3R,4aS,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成假拟紫杉醇作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。

  DOI：

  10.1021/ol8010503

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Pseudoacarviosin as a Potential Antidiabetic Agent
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng、Wai F. Wong、Connie S. K. Kwong、Jianmei Li、Clara B. S. Lau、Po Sing Leung、Christopher H. K. Cheng

  DOI：10.1021/ol8010503

  日期：2008.7.17

  A pseudo-1,4'- N-linked disaccharide, pseudoacarviosin 5, was constructed via a key palladium-catalyzed coupling reaction of pseudoglycosyl chloride 8 (prepared from d-glucose via a novel direct intramolecular aldol addition in 12 steps) and pseudo-4-amino-4,6-dideoxy-alpha- d-glucose 9 (prepared from l-arabinose via an unusual trans-fused isoxazolidine-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。