(4S,5R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 1058728-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1058728-53-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: YMRRUHOAFPYJMO-BZNIZROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 、 N-[3-[3-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocine-4-carbonylamino)propylamino]propyl]-6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocine-4-carboxamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4S,5R)-N,N-bis[3-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocine-4-carbonylamino)propyl]-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  以氧化钼（VI）催化的脱水环化为关键步骤，合成氟维汀和弧菌纤维素的总合成。

  摘要：

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b805880f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 氢氧化铯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5R)-2-(6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodioxocin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以氧化钼（VI）催化的脱水环化为关键步骤，合成氟维汀和弧菌纤维素的总合成。

  摘要：

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b805880f