(3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal | 1037578-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal
• CAS: 1037578-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SABWMUVWRBROKY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到(3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的不对称八聚内酯的合成

  摘要：

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.058
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  方便的不对称八聚内酯的合成

  摘要：

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.058

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。
• A convenient asymmetric synthesis of the octalactin lactone
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Siddharth Roy、Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.058

  日期：2008.6

  A facile asymmetric synthesis of the octalactin lactone was developed staring from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (1). The key step of the synthesis is an In-mediated diastereoselective crotylation of 1 in water, which furnished the building blocks with the required stereochemistry under operationally simple conditions. Their conversion to the appropriate intermediates, invertive esterification

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。