3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-p-toluenesulfonyl-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 1053238-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-p-toluenesulfonyl-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-3a-yl]-2-cyanoethyl] benzoate
• CAS: 1053238-15-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉S
• 分子量: 517.557
• InChiKey: WZFOBMQEPFFKRM-MNCJVYIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-p-toluenesulfonyl-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-p-toluenesulfonyl-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成（+）-1-表-β-卡斯达精胺

  摘要：

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.021
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-p-toluenesulfonyl-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成（+）-1-表-β-卡斯达精胺

  摘要：

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.021

文献信息

• Synthesis of (+)-1-epi-castanospermine from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo、Juan A. Tamayo、Miguel Rodríguez、Francisco Franco、Daniele Lo Re

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.021

  日期：2008.8

  synthesis of 1-epi-castanospermine (2) from l-sorbose is described. The successful approach involved the use of 8-azido-2,8-dideoxy-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile intermediate (17). This compound was easily made in five steps from 3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile (7) previously synthesized from l-sorbose. Catalytic hydrogenation of the azido

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。