isishippuric acid A | 761439-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isishippuric acid A
• 英文别名: (1R,2R,5R,8R)-1-acetyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-8-acetic acid；2-[(1R,2R,5R,8R)-1-acetyl-2,6,6-trimethyl-8-bicyclo[3.2.1]octanyl]acetic acid
• CAS: 761439-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FWJHPJLAZBLMHA-CGEWXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R,8R)-1-methoxycarbonyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.2.1]octane-8-acetic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到isishippuric acid A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Isishippuric Acid A, a 4,5-Secoquadranoid from a Gorgonian Coral

  摘要：

  从异靛红酸 B 的双环合成中间体出发，分两步完成了 (-)- 异靛红酸 A 的首次合成，确认了异靛红酸 A 的结构，包括其绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.80086

文献信息

• Synthesis of (−)-Isishippuric Acid A, a 4,5-Secoquadranoid from a Gorgonian Coral
  作者：Munefumi TORIHATA、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80086

  日期：2008.6.23

  The first synthesis of (−)-isishippuric acid A was accomplished in two steps from a bicyclic synthetic intermediate for isishippuric acid B, which confirmed the structure of isishippuric acid A, including its absolute stereochemistry.

  从异靛红酸 B 的双环合成中间体出发，分两步完成了 (-)- 异靛红酸 A 的首次合成，确认了异靛红酸 A 的结构，包括其绝对立体化学结构。