2-(3-hydroxyphenyl)quinoline-6-ol | 87741-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)quinoline-6-ol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)quinolin-6-ol
• CAS: 87741-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KVSLALXAPWSPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)quinoline-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment of hormone-related diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US08546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂及其生产方法。
• Design, synthesis and evaluation of 2-aryl quinoline derivatives against 12R-lipoxygenase (12R-LOX): Discovery of first inhibitor of 12R-LOX
  作者：Harshavardhan Bhuktar、Sharda Shukla、Kumar Reddy Kakularam、Srikanth Battu、Manupati Srikanth、Susmita Srivastava、Raghavender Medishetti、Pooja Ram、P.C. Jagadish、Mahaboobkhan Rasool、Sandipan Chakraborty、Nooruddin Khan、Pallu Reddanna、Srinivas Oruganti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106606

  日期：2023.9

  key metabolites. Studies suggested that 12R-LOX plays a critical role in immune modulation for the maintenance of skin homeostasis and therefore can be considered as a potential drug target for psoriasis and other skin related inflammatory diseases. However, unlike 12-LOX (or 12S-LOX) the enzyme 12R-LOX did not receive much attention till date. In our effort, the 2-aryl quinoline derivatives were designed

  12 R -脂氧合酶 (12 R -LOX) 是一种属于脂氧合酶 (LOX) 家族的（非血红素）含铁金属酶，可催化花生四烯酸 (AA) 转化为其关键代谢物。研究表明 12 R -LOX 在维持皮肤稳态的免疫调节中发挥着关键作用，因此可以被认为是牛皮癣和其他皮肤相关炎症性疾病的潜在药物靶点。然而，与 12-LOX（或 12 S -LOX）不同，12 R -LOX酶迄今为止并未受到太多关注。我们设计、合成并评估了 2-芳基喹啉衍生物，用于鉴定 12 R -hLOX 的潜在抑制剂。使用 12 R -LOX的同源模型对代表性化合物 ( 4a ) 进行计算机对接研究，评估了选择 2-芳基喹啉的优点。事实上，除了参与与 THR628 和 LEU635 的氢键外，该分子还与 VAL631 形成疏水相互作用。所需的2-芳基喹啉可以通过克莱森-施密特缩合然后一锅还原环化或通过AlCl 3诱导的杂芳基化或通过
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01