6-O-{2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-[(R)-3-hydroxy-hexadecanoyl]-2-deoxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-α-D-glucopyranose 1-phosphate | 1080017-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-{2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-[(R)-3-hydroxy-hexadecanoyl]-2-deoxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-α-D-glucopyranose 1-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-6-phosphonooxyoxan-4-yl] (3R)-3-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 1080017-60-2
• 化学式: C₇₈H₁₄₉N₂O₁₉P
• 分子量: 1450.02
• InChiKey: PLELIMGHEDFXFZ-NBRCXRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以78%的产率得到6-O-{2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-3-O-[(R)-3-hydroxy-hexadecanoyl]-2-deoxy-2-[(R)-3-hydroxy-15-methyl-hexadecanoylamino]-α-D-glucopyranose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d

文献信息

• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• US8563523B2
  申请人：——

  公开号：US8563523B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9309276B2
  申请人：——

  公开号：US9309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12