methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate | 1086703-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1086703-10-7
• 化学式: C₂₅H₃₉BN₂O₈
• 分子量: 506.404
• InChiKey: BTTKXTGGEPRUEZ-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 的全合成，一种信号肽酶 I (SPase I) 抑制剂

  摘要：

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078209
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 的全合成，一种信号肽酶 I (SPase I) 抑制剂

  摘要：

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078209

文献信息

• Total Synthesis of Arylomycin A₂, a Signal Peptidase I (SPase I) Inhibitor
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Jeremy Dufour

  DOI：10.1055/s-2008-1078209

  日期：——

  A concise total synthesis of arylomycin A2 was accomplished featuring a key intramol. Suzuki-Miyaura reaction for the formation of the 14-membered meta,meta-cyclophane and direct coupling of a fully elaborated peptide side-chain with the macrocyclic core. [on SciFinder (R)]

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]
• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。