(2R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal | 1089173-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
• CAS: 1089173-87-4
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: HNHBZGNAPRJYGO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R,4R)-4,7-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-hept-1-ene-3-ol 、 (3S,4R)-4,7-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-hept-1-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024