4-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}cyclopent-2-ene-1-carboxylate | 151907-79-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 151907-79-8
• 化学式: C11H16NO4-
• 分子量: 226.25
• InChiKey: WOUNTSATDZJBLP-JGVFFNPUSA-M

物化性质

• 熔点：
  152.9 °C
• 沸点：
  368.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1781 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29223900
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

应用中的有机中间体(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸，可由(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重碳酸二叔丁基酯反应获得。

制备

将(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮（5.0g，46mmol）和水（30.5ml）的混合物与HCl水溶液（2M，23.0ml，46.0mmol）加入反应瓶中。在约80℃下加热约2小时后，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。所得固体在70℃的真空烘箱中干燥。

向(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯甲酸盐酸盐（9.20g，45.8mmol）、1,4-二氧杂环己烷（15ml）和水（18.3ml）的混合物中加入DIEA（32.0ml，183mmol）。在搅拌约5分钟后，缓慢滴加重碳酸二叔丁基酯（11.7ml，50.4mmol）的1,4-二氧杂环己烷溶液（5ml）。使反应混合物升温至室温并搅拌约18小时。减压除去溶剂，并在65℃的真空烘箱中干燥粗制油约3小时。

通过硅胶色谱法用80-100%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱纯化粗产物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸（5.2g，产率50%，两步），经LC/MS分析验证：Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)。