(1S,2R,4R,6R) 6-methylcyclohexane-1,2,4-triol | 1105686-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R) 6-methylcyclohexane-1,2,4-triol
• 英文别名: carba-α-L-digitoxose；(1S,2R,4R,6R)-6-methylcyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 1105686-42-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LKBIIBNQZHSVNU-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R) 2,5-dihydroxy-3-methyl-cyclohexanone 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R,4R,6R) 6-methylcyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  基于去对称化的加氢甲酰化-羰基烯环化工艺，对映体选择性合成2,6-二脱氧羧甲基。

  摘要：

  一种实用的一锅法，其中包括借助手性催化剂导向基团（CDG *）进行脱对称加氢甲酰基化，然后进行羰基烯环化，可直接获得所得环己二醇的两种对映异构体。进一步发散，高度选择性和无保护基团的转化提供了四个重要的2,6-二脱氧糖的碳环类似物。

  DOI：

  10.1039/b817786d

文献信息

• Stereoselective hydrogenation of methylcyclohex-2-ene-1,4-diols used in the synthesis of ampelomins and deoxy-carbasugars
  作者：María Eugenia Lagreca、Ignacio Carrera、Gustavo A. Seoane、Margarita Brovetto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.036

  日期：2014.1

  heterogeneous hydrogenation using Adam’s catalyst, where steric hindrance controlled the stereochemical outcome of the process. On the other hand, for homogeneous hydrogenation of similar olefins using Crabtree’s catalyst, coordination with the allylic alcohols allowed for a controlled hydrogen addition from the more hindered face. In this manner two protocols for the hydrogenation of these types of substrates

  研究了甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，这些化合物被用作制备安非他命和脱氧碳糖的重要中间体。这些烯烃是从几步手性顺式反应中获得的甲苯微生物氧化制得的α-二醇。尽管这种类型的底物的立体选择性氢化是困难的，但是使用亚当氏催化剂进行多相氢化可获得高收率，其中位阻控制了该过程的立体化学结果。另一方面，对于使用Crabtree催化剂进行的类似烯烃的均相加氢，与烯丙基醇的配位可从受阻较大的面上控制加氢。以这种方式，描述了用于氢化这些类型的底物以产生互补的立体选择性的两种方案。