3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(1-naphthyl)-8-tosyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1,3-diene | 1100752-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(1-naphthyl)-8-tosyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1,3-diene
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-naphthalen-1-yl-1,3,3a,4-tetrahydroisoindole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1100752-34-8
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₆S
• 分子量: 517.602
• InChiKey: BCVBJXMGTYUGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 [Rh(cod)2]BARF 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(1-naphthyl)-8-tosyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1,3-diene 、 3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-(1-naphthyl)-8-tosyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，对中心和轴向手性进行高度非对映体和对映体选择性。

  摘要：

  阳离子Rh-SEGPHOS配合物催化炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环烯加成反应，该炔烃在炔烃末端具有邻位取代的芳基，并带有炔基二羧酸酯。以极非对映和对映选择性的方式获得具有中心和轴向手性的双环环己-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/b814014f

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective construction of both central and axial chiralities by Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Mayumi Otomo、Yu-ki Tahara、Kohei Endo

  DOI：10.1039/b814014f

  日期：——

  enynes, possessing an ortho-substituted aryl group on their alkyne terminus, with acetylenedicarboxylates. Bicyclic cyclohexa-1,3-dienes with both central and axial chiralities were obtained in extremely highly diastereo- and enantioselective manner.

  阳离子Rh-SEGPHOS配合物催化炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环烯加成反应，该炔烃在炔烃末端具有邻位取代的芳基，并带有炔基二羧酸酯。以极非对映和对映选择性的方式获得具有中心和轴向手性的双环环己-1,3-二烯。