N-allyl-4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1098195-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1098195-31-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: PKTIBXGZXDPOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4Z)-3-methyl-4-(1-naphthylmethylene)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的炔烃的Rh催化还原环化

  摘要：

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101745

文献信息

• Asymmetric Cobalt‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6‐Enynes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202100775

  日期：2021.5.17

  >99 % ee. This cobalt‐catalyzed hydrosilylation/cyclization also occurred with prochiral secondary hydrosilane PhMeSiH2 to yield chiral alkylsilanes containing both carbon‐ and silicon‐stereogenic centers with excellent enantioselectivity, albeit with modest diastereoselectivity. The chiral organosilane products from this cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation/cyclization could be converted to

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02816

  日期：2017.2.3

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed regioselective hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with HBPin was developed by switching the size of the coordinated side arm to afford alkenylboronates and alkylboronates, respectively. Gram-scale reactions could be easily conducted, which is beneficial for further derivatizations. A primary mechanism was proposed on the basis of substrate-controlled experiments

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。
• Rh-Catalyzed Reductive Cyclization of Enynes Using Ethanol as a Source of Hydrogen
  作者：Ji Hoon Park、Soo Min Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.201101745

  日期：2011.9.19

  H‐eartfelt donation: A Rh‐catalyzed reductive cyclization of unactivated 1,6‐enynes was developed that uses an alcohol as hydrogen donor under mild reaction conditions (see scheme). The reaction is an environmentally friendly synthetic method and proceeds efficiently to give various exo‐methylene‐substituted pyrrolidines, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds in a highly selective manner in moderate

  H-artfelt捐赠：开发了在未反应的条件下使用醇作为氢供体的Rh催化的未活化1,6-烯炔的还原环化反应。该反应是一种环境友好的合成方法，可以高效地进行，以中等至高收率的高选择性方式得到各种外亚甲基取代的吡咯烷，四氢呋喃和环戊烷化合物。
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Alkenylative Cyclization of 1,6-Enynes with Alkenyl Boronic Acids
  作者：Chun-Ming Yang、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302180

  日期：2013.9.9

  Discover nickel! A nickel‐catalyzed alkenylative cyclization of 1,6‐enynes and alkenyl boronic acids affording substituted pyrrolidines and dihydrofurans is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Ts = p‐toluene sulfonate). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. A possible reaction mechanism involving a nickelacyclopentene intermediate is proposed.

  发现镍！描述了镍催化的1,6-炔烃和烯基硼酸的烯基化环化反应，提供了取代的吡咯烷和二氢呋喃（参见示意图； cod = 1,5-环辛二烯，Ts = 对甲苯磺酸盐）。该反应是高度化学和立体选择性的。提出了一种可能的反应机理，涉及镍环戊烯中间体。
• Highly diastereo- and enantioselective construction of both central and axial chiralities by Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Mayumi Otomo、Yu-ki Tahara、Kohei Endo

  DOI：10.1039/b814014f

  日期：——

  enynes, possessing an ortho-substituted aryl group on their alkyne terminus, with acetylenedicarboxylates. Bicyclic cyclohexa-1,3-dienes with both central and axial chiralities were obtained in extremely highly diastereo- and enantioselective manner.

  阳离子Rh-SEGPHOS配合物催化炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环烯加成反应，该炔烃在炔烃末端具有邻位取代的芳基，并带有炔基二羧酸酯。以极非对映和对映选择性的方式获得具有中心和轴向手性的双环环己-1,3-二烯。